1999 5. jaanuar. Esimest korda korraldatakse Eestis murdmaasuusatamise maailmakarikaetapp.
25. märts. Ametisse astub peaminister Mart Laari juhitav valitsus.
12. oktoober. Tallinna kesklinnas korterelamu trepikojas tapetakse püstolilaskudega ärimees Mait Metsamaa.
16. oktoober. Eesti esimest ümbermaailmareisi alustab purjejaht Lennuk.
2000
29. veebruar. Keskkriminaalpolitsei tabab Viljandimaal oma kodutalu peidukohast vennad Ülo ja Aivar Voitka.
31. märtsist 9. aprillini rahvaloendus. Eestis elab 1 370 052 inimest, neist eestlasi 930 219 (67,9%).
28. september. Sydney suveolümpiamängudel võidab Erki Nool kümnevõistluses kuldmedali.
18. oktoober. Tallinna linnakohus mõistab Siim Kallase 10 miljoni dollari afääris õigeks.
21. oktoober. Esimene Eesti tippmodell Carmen Kass valitakse New Yorgis aasta modelliks.
2001
Veebruaris saab teatavaks, et 1999. aastal peaministriks saanud Mart Laar oli kaaslastega Võrumaal Meegomäe lahingukoolis laskeharjutusel tulistanud pumppüssist märki Edgar Savisaare kujutise pihta.
19. veebruar. Lahtis suusatamise MMil tuleb Andrus Veerpalu esimese eestlasena suusatamise maailmameistriks.
30. aprill. Eesti riik müüb 1 miljardi krooni eest 66% Eesti Raudtee aktsiatest firmale Baltic Rail Service.
12. mai. Tanel Padar ja Dave Benton võidavad Eurovisioni lauluvõistluse lauluga «Everybody».
9. september. Pärnumaal algab metanoolitragöödia, mis levib ka Läänemaale. Sureb ligi 70 inimest.
21. september. Valimiskogu valib Eesti vabariigi presidendiks Arnold Rüütli.
7. november. Pankrotistunud Maapanga juht Malle Eenmaa astub vangla uksest sisse. Ta vabaneb trellide tagant enne tähtaega 2002. aasta septembris.
23. november. Hiiumaal kukub alla reisilennuk AN-28. 2 inimest saab surma, 9 vigastada.
2002
28. jaanuar. Ametisse astub peaminister Siim Kallase juhitav valitsus.
Kodakondsus- ja migratsiooniamet annab välja esimesed ID-kaardid.
26. aprill. Valmib märk «Welcome to Estonia!», mis läheb maksma 13 miljonit krooni.
14. august. Kaitsepolitsei peab kahtlustatavana kinni kultuurkapitali juhi Avo Viioli, süüdistades teda 8,5miljonilise puudujäägi tekitamises.
2003
10. aprill. Ametisse astub peaminister Juhan Partsi juhitav valitsus.
22. mai. Alar Sikk vallutab esimese eestlasena maailma kõrgeima tipu Džomolungma (ka Mount Everest, 8846 m).
2004
28. veebruar. Iraagis hukkub lõhkekeha plahvatuses nooremseersant Andres Nuiamäe. Ta on esimene sõjamees, kes hukkub Eesti välismissioonil.
29. märts. Eestist saab NATO liikmesriik.
1. mai. Eesti võetakse Euroopa Liidu liikmeks.
2.–4. juulini XXIV üldlaulupidu ja XVII üldtantsupidu.
30. juuli. Euroopa Komisjoni esitatud suhkru üleliigse laovaru aruande järgi on Eestis lubatust rohkem suhkrut. Tagajärg: kuni 800 miljoni kroonine suhkrutrahv.
2. september. Monumenditüli Lihulas. Valitsuse käsul võetakse Lihula kalmistul maha mälestusmärk.
2005
9. jaanuar. Eestit tabab meeletu torm, mis kohati võtab orkaani mõõtmed.
13. aprill. Ametisse astub peaminister Andrus Ansipi juhitav valitsus.
30. juuni. Hansapanga ainuomanikuks saab Swedbank.
10. august. Naissaare lähedal kukub merre Tallinna–Helsingi regulaarliini helikopter. Õnnetuses hukkuvad kõik 14 pardal olnud inimest.
10. august. Andrus Värnik võidab Helsingis kergejõustiku MMil odaviskes kuldmedali, tulles esimese eestlasena kergejõustikus maailmameistriks.
September. USA netihiid eBay ostab ligi 33 miljardi krooni eest Eesti spetsialistide arendatud internetitelefoni Skype (asutatud 2002. aastal).
2006
10.–26. veebruarini peetavatel Torino taliolümpiamängudel võidab suusataja Kristina Šmigun kaks, Andrus Veerpalu ühe kuldmedali.
17. veebruar. Kadriorus avatakse Eesti Kunstimuuseumi (Kumu) uus hoone.
6. märts. Kaubalaev Runner 4 upub Vaindloo saare lähedal. Laevast voolab merre 136,7 tonni naftasaadusi – see on üks Eesti suuremaid merereostusi.
14. märts. Sureb Lennart Meri, president aastatel 1992–2001.
23. juuni. Võidupüha puhul on Saaremaal Eesti esimene mereparaad.
23. september. Valimiskogu valib Eesti vabariigi presidendiks Toomas Hendrik Ilvese.
5. oktoober. Seoses võimaliku ametialase kuriteoga maa-ametis vahistatakse kolm kahtlusalust. Maavahetusskandaal saab hoogu juurde.
17. november. Eesti riik ostab Baltic Rail Service´ilt tagasi Eesti Raudtee enamusaktsiad, makstes nende eest 2,35 miljardit krooni.
2007
24. veebruar. Kaitsejõudude paraad jääb liiga külma ilma tõttu ara.
4. aprill. Ametisse astub Andrus Ansipi juhitav valitsus.
26. aprill. Kaitseministeerium alustab Tallinnas Tõnismäel väljakaevamisi. Puhkevad rahvarahutused. Pronksiöömäss.
27. aprill. Varahommikul viiakse pronkssõdur Tõnismäelt minema. Rahvarahutused jätkuvad.
18. mai. Rakveres läheb põlema Tivoli tuuri karussell.
23. juuni. Afganistanis hukkub raketirünnakus kaks kaitseväelast.
21. detsember. Schengeni viisaruum laieneb Eestile.
27. detsember. Tallinnas sureb kirjanik Jaan Kross.
2008
1. jaanuar. Uus aasta toob kaasa enneolematu hinnatõusulaine.
4. jaanuar. Vahistatakse noormehed, kes tahtsid võtta pantvangi kasiinoärimees Armin Karu tütre Inese ja nõuda tema eest lunaraha 15 miljonit eurot ehk 234,7 miljonit Eesti krooni.
21. veebruar. Raplamaal Märjamaa vallas sureb 108. eluaastal vanim eestlane Elisabet Pärkson. Eesti kodakondsus jäigi tal saamata.
